1.斐林试剂与还原糖

从化学反应的角度来看，“斐林试剂”与“还原糖”的反应实际上是一个氧化还原反应，“斐林试剂”作氧化剂，“还原糖”作还原剂。

具体情况就是：在碱性条件下，醛糖中的还原基团醛基（-CHO）被“斐林试剂”中的Cu²⁺氧化成羧基（-COOH）,醛糖变醛糖酸，同时，Cu²⁺自身被还原成CuOH，而CuOH不稳定，易分解成砖红色的Cu₂O沉淀（图1）。

图1 醛糖与斐林试剂反应

理论上讲，酮糖中的羰基（-CO-）不具还原性，因此，酮糖不能直接被“斐林试剂”氧化，但酮糖可先转化成中间产物，再形成醛糖被氧化。

因此，凡是能被“斐林试剂”氧化的糖统称为“还原糖”。

划重点：

①所有的单糖都是还原糖（包括磷酸二羟丙酮，杨荣武教授通过实验已经证实，有图有真相，详情见杨sir的公众号）。

②二糖则由还原性二糖和非还原性二糖之分，还原性二糖是由一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的醇羟基缩合而成，因保留了一个半缩醛羟基，因此，仍然具有还原性，如麦芽糖和乳糖。而非还原性二糖中两个单糖分子参与缩合的都是半缩醛羟基，因此缩合产物没有还原性，如蔗糖和海藻糖。

③多糖都是非还原糖。

2.双缩脲试剂与蛋白质

“双缩脲”可由两个尿素分子经高温加热脱氨而来，“双缩脲试剂”最初是用来鉴定“双缩脲”，试剂名称由此而来。其原理是：在碱性条件下，“双缩脲”与Cu²⁺结合生成紫色络合物（图2）。

图2 双缩脲和Cu²⁺的显色反应

“双缩脲试剂”可用来鉴别蛋白质是因为蛋白质分子中含有与“双缩脲”分子中类似的结构（图3方框部分），因此，蛋白质也可与“双缩脲试剂”中的Cu²⁺结合生成紫色络合物。

图3 双缩脲的结构

划重点：

①凡是含有两个或两个以上-CO-NH-结构的物质均可与“双缩脲试剂”中的Cu²⁺结合生成紫色络合物。

②二肽不能与“双缩脲试剂”发生显色反应。