高考化学冲刺的核心知识和解题策略

第七讲高考冲刺：有机合成题的解题策略

北京四中：叶长军

一、有机合成思想：

  逆向思维     重在切断

二、基本知识：

    1、碳架构建：信息

    2、官能团的消除

        ⑴通过加成消除不饱和键；

        ⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；

        ⑶通过加成或氧化消除醛基。

        ⑷通过消去、取代等消除卤素原子。

3．官能团的转换、引入

4．官能团的保护

a．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；

b．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。

例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生

成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。

例1．高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知：

M可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：

（1）A中两种官能团的名称是        和        。

（2）注明反应类型。C→甲基丙烯酸：        ，E→M：        。

（3）写出下列反应的化学方程式：

       ① D→C₃H₈O₂：        。 ② 生成E：        。

（4）A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简

式为         。

（5）写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体（包括顺反

异构）的结构简式            。

（6）请用合成路线流程图表示A→丙烯酸（CH₂＝CHCOOH）的合

成线路，并注明反应条件。

提示：① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键；

      ② 合成过程中无机试剂任选；
          ③ 合成路线流程图示例如下：

例2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下：

（1）A的结构简式是         。   

（2）B中的官能团名称是         。

（3）D→E的反应类型是         。

（4）① 乙酸与化合物M反应的化学方程式是         。

          ② G→聚酯纤维的化学方程式是         。

（5）E的名称是        。

（6）G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有        种。

          ① 苯环上只有两个取代基

          ② 1 mol 与足量的NaHCO₃溶液反应生成2 mol CO₂气体