有机合成路线设计

【课标要求】认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。通过合成路线的评价活动使学生体会官能团保护、绿色设计等思想

【教学目标】通过学习，使学生掌握有机合成路线设计的基本思路和方法。

【课堂实施】

一、真题感悟：

（江苏20年17题） 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

（5）写出以CH₃CH₂CHO和 为原料制备 的合成路线。

二、真题演练

（江苏19年17题（15分） ）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：

（R表示烃基，R"和R"表示烃基或氢）

写出以 和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备 的合成路线流程图

【解题小结】有机合成路线设计的基本步骤

三、有机合成题型示例

例1： 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。

例2.化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

已知:苯胺（ ）易被氧化， ，请以甲苯和(CH₃CO) ₂O为原料制备

**关于官能团的保护

例3：已知：1、

2、

试以苯酚、CH₃I为原料合成水杨酸（ ）（无机试剂任选）

【解有机合成题总结】

四、巩固练习：

1.请设计合理方案用乙烯合成 (无机原料自选，用反应流程图表示，注明必要的反应条件)。

2.（2020年山东新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

已知：

Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。

回答下列问题：

(4)Br₂和 的反应与Br₂和苯酚的反应类似，以   和                  为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。

【课前知识储备】

1.复习烃及其衍生物的转化关系

2.熟悉官能团的引入方法：

（1）碳碳双键的引入：

①卤代烃或醇的消去反应

    ②炔烃与氢气 1：1 加成

(2)引入卤素原子

①烃与X₂的卤代

②烯烃/炔烃与HX或X₂加成

③醇与HX取代

(3)引入羟基

①卤代烃水解

②烯烃与水加成

③醛/酮加氢

④酯的水解

(4)引入醛基

醇的催化氧化

(5)引入羧基

①醛的催化氧化

②苯的同系物被强氧化剂氧化

③酯的水解

(6)引入酯基

羧酸与醇的酯化反应

【作业】1.进一步消化复习本节课内容

        2.完成创新设计第2讲考点一：P127~1129上