大多数人了解的唐伯虎多是潇洒的才子，妻子美貌，家财万贯，就这家世放到现在怎么说都是妥妥的人生赢家了吧，最经典的唐伯虎角色莫过于星爷的，也只有星爷拍摄的唐伯虎才有一股悲凉之态，其它作品的唐伯虎要么花心或是一个大才子，但是真正历史上的唐伯虎可是一个悲惨人物。
家人一年内全部去世，独留唐伯虎一人，就这悲惨的身世，放在现代或许有人会很同情他，可是若放在古代，人人迷信的年代，唐伯虎绝对会被人叫做天煞孤星的，历史上的唐伯虎并不是从小就生在富裕人家，可是比起一般家庭，也还过得去，父亲开了个小酒馆，母亲贤惠，还有个妹妹极受唐伯虎疼爱，一家人其乐融融，可唐伯虎却不是个做生意的人，他注定要当个读书人，从会走路开始，唐伯虎的名号就被打响了，在当地是赫赫有名的神童，看过的书过目不忘，十六岁时中了秀才，十八岁时娶了心爱的妻子。
俗话说的好，一件事到了巅峰，必然会物极必反，老天爷不会眷顾一个人的，于是在二十四岁时唐伯虎的人生开始出现转折，就在这一年，唐伯虎的父母先后去世，他极其疼爱的妹妹也紧随父母离开人世间，怀孕的妻子也难产死去，一个幸福的家庭就剩下了唐伯虎一人活在世间，可是这只是个开始，随后更重大的打击接连而来。
二十九岁那年唐伯虎依旧奋斗在科考路上，皇天不负有心人，或许是上天眷顾这个可怜人，唐伯虎中了解元，放到现在这个名头也就相当于是全省的第一名，若是唐伯虎的人生像现在这样一路平坦，以后当个小官是没问题的，没想到飞来横祸，唐伯虎又被卷进科考作弊的案件中，皇帝震怒，将唐伯虎从科考中终生除名，也就是说直到唐伯虎死之前他都不能参加科考，这对读书人来说无疑是个重大打击。
当时的唐伯虎已经有了第二任妻子，既然不能参加科考，一个书生又能靠什么谋生呢？于是妻子离开了他，前途毁了，妻子也走了，自暴自弃的唐伯虎开始堕落，喝花酒赌钱，唐伯虎沾上了所有的恶习，为了有手上有钱支付这一切，唐伯虎开始替人画春宫图挣钱，这也就是人们一提唐伯虎就想到这一层的原因，除了这些唐伯虎还会画仕女图，有人研究过唐伯虎的画，画上的女人多是孤零零或是神情消瘦，很多人认为唐伯虎是画自己，将所有的郁闷和不快通过画表达出来。
当时的唐伯虎已对生活不被期望，若事情像这样一直下去，唐伯虎或许会这样潦倒一生，谁知他的人生又迎来第三次转折，这次的打击几乎要了他的小命，这一年的唐伯虎三十九岁，被当时位高权重的宁王请去当幕僚，宁王是谁？也就是当时皇帝的皇叔，能和这样的人攀上关系，后半辈子的荣华享用不尽啊，俗话说的好，成也萧何败也萧何，潦倒的唐伯虎以为能在宁王身边干一番大事业，没想到这宁王是想要造反。
唐伯虎却看得很清楚，无论成功与否，都跟他不会有太大的关系，搞不好就是搭上小命，于是唐伯虎决定不蹚浑水，为了逃离这场造反行动，唐伯虎想尽办法，装疯卖傻甚至当街裸奔，见唐伯虎疯了也派不上用场，于是宁王厌恶的赶走了他，离开宁王后唐伯虎虽捡回一条命，可是他的人生也到了最艰难绝望的时候，也就在这时，唐伯虎的名画《春山伴侣图》也在此时画出，懂画的人明白这幅画的价值，也明白唐伯虎对这幅画倾注的感情。
此时唐伯虎的生命已接近尾声，像所有怀才不遇的天才一样，在嘉靖二年的这天冬夜，五十三岁的唐伯虎悄然离世，死前留下了最后的绝笔诗：“生在阳间有散场，死归地府也何妨，眼见地府俱相似，只当漂流在异乡。”
值得一提的是在生命最后的时光，唐伯虎穷困潦倒已经吃不上饭了，他曾写下诗句描写当时的困境：“三日无烟不觉饥，”一代才子沦落到如此境地真令人叹息，可怜又可悲，潦倒一生，只剩令后人叹服的诗句和画作留在人间。